プラトニック炭化水素

ウィキペディア、フリー百科事典より 正多面体の構造を持つ有機分子 5つの正多面体と対応する3つのプラトニック炭化水素の比較 有機化学において、プラトニック炭化水素とは、その構造が5つの正多面体のいずれかに対応し、頂点を炭素原子、辺を炭素-炭素結合、そして必要に応じて水素原子で置き換えた炭化水素のことです。 全ての正多面体が分子としての炭化水素の対応物を持つわけではありません。対応物を持つのは、四面体（テトラヘドラン）、立方体（キューバン）、十二面体（ドデカヘドラン）です。各プラトニック炭化水素の可能性と存在は、各炭素頂点への結合数と、各頂点における結合間の角度ひずみの影響を受けます。 テトラヘドラン メイン記事：テトラヘドラン テトラヘドラン（C4H4）は仮説上の化合物です。置換基なしではまだ合成されていませんが、角度ひずみにもかかわらず運動論的に安定であると予測されています。テトラ（tert-ブチル）テトラヘドランやテトラ（トリメチルシリル）テトラヘドランを含む、いくつかの安定な誘導体が製造されています。 キューバン メイン記事：キューバン キューバン（C8H8）は合成されています。角度ひずみは大きいものの、分解経路が容易に利用できないため、キューバンは運動論的に安定です。 オクタヘドラン 各頂点の逆四面体構造により、オクタヘドランは角度ひずみが大きいため非常に不安定になります。また、各頂点に4つの辺が集まるため、水素原子は存在しません。したがって、分子式C6を持つ仮説上のオクタヘドラン分子は、炭化水素ではなく、単体炭素の同素体となります。オクタヘドランの存在は完全に否定することはできませんが、計算によると可能性は低いとされています。 ドデカヘドラン メイン記事：ドデカヘドラン ドデカヘドラン（C20H20）は1982年に初めて合成され、角度ひずみは最小限です。四面体角は109.5°ですが、十二面体角は108°であり、わずかなずれにすぎません。 イコサヘドラン 炭素の四価性（4連結性）は、各頂点に5つの辺が集まるため、イコサヘドロンを排除します。真の五価炭素は可能性が低いです。メタニウム（名目上CH+5）は通常CH3(H2)+として存在します。仮説上の正二十面体構造のC12+12は水素を欠くため、炭化水素ではありません。また、イオンでもあります。正二十面体構造と正八面体構造は、ドデカボレートイオンや一部の炭素含有カルボランのようなホウ素化合物で観測されています。 その他の多面体 炭素骨格を構成する原子数を増やすと、幾何学的な形状は球体に近づき、炭素の「ケージ」内に囲まれる空間が増加します。この傾向は、バックミンスターフラーレンまたは球状フラーレンに続きます。プラトニック炭化水素ではありませんが、バックミンスターフラーレン（C60）は、アルキメデスの立体である切頂十二面体の形状をしています。この概念は、正則ユークリッド平面充填にも拡張でき、六角形充填はグラファンを生成します。正方形充填（無限に大きなフェネストランに似ている）は、オクタヘドランと同じ問題に見舞われるでしょう。また、三角形充填のイコサヘドランも同様です。双曲平面充填への一般化は知られていないようです。正則凸四次元多胞体も炭化水素の類縁体を持つ可能性があり、ハイパーキューバンが提案されています。 参考文献 ↑ Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley VCH, 2000.[full citation needed] ↑ Lewars, Errol G. (2008). Modeling Marvels: Computational Anticipation of Novel molecules. Springer Science+Business Media. pp. 81–82. doi:10.1007/978-1-4020-6973-4. ISBN 978-1-4020-6972-7. Retrieved January 30, 2012. ↑ Ternansky, Robert J.; Balogh, Douglas W.; Paquette, Leo A. (1982). "Dodecahedrane". J. Am. Chem. Soc. 104 (16): 4503–4504. doi:10.1021/ja00380a040. Wikimedia Commonsには、プラトニック炭化水素に関連するメディアがあります。