Cloudflareの技術を築いたリー・ホロウェイの伝記（パート1）

消えた天才CTO：Cloudflareの技術を築いたリー・ホロウェイ氏の伝記（前編）

クラウドサービスCloudflareの急速な成長は、同社が持つ数々のユニークな技術によるところが大きい。Anycastやsame-IPアクセスといった技術がその代表例だが、これらの仕組みを創り出したのはCTOであり共同創業者であったリー・ホロウェイ氏であった。しかし、彼は重い脳疾患（FTD）により、その職を退かざるを得なくなった。本稿では、彼の技術的功績と、明らかになった病の悲劇を探る。文：浦辺雅和

目次

1. アップル一家に生まれて
2. コンピュータサイエンスを学ぶ
3. マシューの地下室で暮らす
4. Cloudflareの創業とそれを支える技術基盤
5. リーの異変。前頭側頭型認知症の発症
6. 米国メディアの反応

アップル一家に生まれて

リー・ホロウェイは1981年（推定）にアメリカ・カリフォルニア州で生まれ、シリコンバレーの中心地であるクパチーノで育った。父親がApple社に勤務していたこともあり、幼い頃からコンピュータに触れる機会に恵まれ、自然とテクノロジーに親しんでいった。

弟とプレイしていたビデオゲームでは、卓越した戦略的思考を発揮し、友人たちの間では伝説となるほどのスキルを見せた。チェスのクラブ大会にふらりと参加して優勝したという逸話もある。幼い頃から、優れた知性と競争本能を備えていたことは明らかだ。

コンピュータサイエンスを学ぶ

リーは、故郷クパチーノの名門公立校であるモンテ・ビスタ高校を卒業した。高校時代からプログラミングの才能を発揮し、卒業後はインターネット黎明期のスタートアップであったHomeWarehouse.comでエンジニアとして勤務した。

同社は2000年に小売大手のWalmartに買収された。若きエンジニアであったリーにとって、この経験は貴重な財産となった。その後、カリフォルニア大学サンタクルーズ校（UC Santa Cruz）に入学し、コンピュータサイエンスを専攻した。大学で本格的にコンピュータを学ぶ中で、彼は大規模なシステム構造を頭の中で視覚化できる空間認識能力と論理的思考力を培った。

大学のアーサー・ケラー教授を通じて、リーはマシュー・プリンスという若き起業家と出会う。マシューはスパム対策ソフトウェアのアイデアを追求しており、リーの研究室も同様のコンセプトのプロジェクトに取り組んでいた。マシューはリーの成果に目を留め、共同特許所有権を伴う共同関係を形成し、その場でリーを雇用した。

マシューの地下室で暮らす

2004年にマシューが設立したスパム対策企業Unspam Technologiesは、ユタ州パークシティに拠点を置き、リーはその中心メンバーとなった。彼はマシューの自宅の地下室に住み込み、給料の代わりに食費と住居を提供してもらう代わりにソフトウェア開発に取り組んだ。リーはチーフ・ソフトウェア・アーキテクトとなり、文字通り同社のソフトウェア基盤の設計と実装を主導した。同社在籍中、リーは同僚と共にサイドプロジェクトとしてProject Honey Potを共同設立した。これは、ウェブ上のスパマー（悪意のあるアクター）を追跡・収集するオープンソースのコミュニティプロジェクトである。Project Honey Potは現在もオンライン詐欺や悪用を追跡する取り組みとして存在しており、リーの創造性と技術力を示す功績の一つである。

2007年、プリンスがハーバード・ビジネス・スクールに通うためにユタ州を離れると、リーもカリフォルニアに戻り、大学時代の友人であったアレクサンドラ・キャリーと同居を始めた。

マシュー・プリンスのMBAプログラムが終わりに近づくにつれ、リーは他の企業からの求人を受け始めた。これを聞いたマシューは、ハーバードのクラスメートであるミシェル・ザトリンと共に開発していた新しいビジネスプランについて、リーに大胆な提案をした。後にCloudflareへと発展するそのアイデアは、「Project Honey Potで収集したスパマー情報を活用し、脅威を『監視』するだけでなく、インターネット上の脅威を『ブロック』するサービスを構築する」というコンセプトであった。

この時、マシューは1時間にわたってビジネスコンセプトについて熱く語ったと言われている。それを聞いたリーは一瞬沈黙した後、「面白い、やろう！」と言い、すぐに新しいベンチャーに参加することを決めた。

Cloudflareの創業とそれを支える技術基盤

リー・ホロウェイは、Cloudflareの初期において「常駐の天才」として知られ、並外れた集中力で長時間コードを書く能力を認められていた。

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2011年。Cloudflareの共同創業者であるミシェル・ザトリン（左）とマシュー・プリンス（右）に挟まれたリー・ホロウェイ

彼が設計したプラットフォームはCloudflareの成長を支え続け、彼の技術的ビジョンは今日に至るまで同社サービスの基盤として引き継がれている。リー・ホロウェイは2009年にマシューとミシェルと共にCloudflareを共同設立し、共同創業者兼リードエンジニアとして同社の基盤を築いた。二人がハーバードで洗練させたビジネスプランに基づき、リーはCloudflare初のプロトタイプを開発し、サービスのコアとなるソフトウェアインフラストラクチャを構築した。その例としては、Anycastネットワークの実装や、Cellアーキテクチャの設計が挙げられる。

2010年、三人は新興ビジネスコンテストTechCrunch Disruptに参加し、Cloudflareを世界に発表した。リーはステージには立たなかったが、発表当日までソフトウェアのバグ修正に必死に取り組み、デモの成功を導いた。

その後、リーは同社でチーフエンジニアおよびアーキテクトとして活躍し、初期エンジニアリングチームの採用と指導も担当した。彼の指揮下で構築されたシステムは極めてスケーラブルであり、Cloudflareがインターネットリクエストの10%以上を処理し、毎日数十億ものサイバートラフィックをブロックすることを可能にする基盤となっている。

2014年、リーのエンジニアとしての卓越性を示す出来事があった。全てのウェブサイトに無料の暗号化通信（SSL/TLS）を提供するプロジェクト中、彼は締め切り前日から深い集中状態に入り、パーカーを着てヘッドホンで音楽を聴き、誰とも話せないようにして、一晩でコードを書き上げた。そのおかげで、予定通り全てのCloudflare顧客に無料の暗号化通信が提供された。インターネット上の暗号化ウェブトラフィック量が一夜にして倍増したとも報じられた。

リーの異変。前頭側頭型認知症の発症

リーのキャリアは順風満帆に見えたが、2010年代初頭から異変が現れ始めた。30歳頃の2011年頃から極度の疲労を感じやすくなり、仕事から帰宅するとすぐに床に倒れ込む日が増えた。かつて社交的だった性格は影を潜め、同僚からの誘いやイベントへの参加を避けるようになった。家庭でも、幼い息子との交流がなくなるなど、無気力さが目立つようになった。

当初、妻のアレクサンドラ（大学時代からの最初の妻）は、二人の間に感情的な距離ができたものと考え、カウンセリングを勧めたが、状況は改善しなかった。

2012年、アレクサンドラが幼い息子と共に一時的に別居することを決めた際、リーは離婚手続きを簡単に求めた。二人の結婚生活はこのように終わりを迎え、同僚たちは「成功して経済的自由を得たから、わがままになったのだろう」と認識した。しかし、この不可解な行動の変化は、後に特定される病気の症状だったのである。

その後、リーは同社で広報を担当していたクリスティン・ターと親しくなり、2014年にローマ旅行中にプロポーズして再婚した。結婚生活は順調に見えたが、2015年初頭、彼の根本的な病状の治療に転機が訪れた。リーは生まれつき大動脈弁逆流症という心臓疾患を患っており、これが頭痛の原因である可能性が指摘されていた。スタンフォード大学病院の医師の勧めで、2015年1月に6時間に及ぶ心臓手術を受けた。手術は成功し、心臓の状態は改善したが、この手術の後、ホロウェイ氏の精神状態は大きく変化した。

職場に復帰した後も、リーは終始気だるく、かつて持っていた情熱やカリスマ性は失われていた。妻のクリスティンは、結婚式の直前のハワイでのイベントでも、彼の性格の豊かな色彩が失われたかのように、どこか上の空に見えたと感じていた。その後、職場で、会議中にスマートフォンでゲームを始めたり、人に反応しなかったり、同僚の提案に頑なに反対したりするなど、以前とは別人かのような行動を取り始めた。マシューとミシェルは、改善を促すために繰り返し会議を開いたが、効果はなかった。

マシューは、共同創業者であるリーが目の前で変わっていくのを見て、「親友を失うような、とてつもない不安」を感じたと回想している。やがて2016年に入ると、リーを職場に留めることが困難になり、彼が会社を去るという決定が下された。全社集会でマシューが涙ながらに別れの挨拶をしている間、リーはビール瓶を片手に、かすかな笑みを浮かべて立っていたという。36歳にして、会社の事業に人生を捧げてきた彼がCloudflareを去るという結末に、社内外の人々は衝撃を受けた。

会社を去った後、リーは生まれてくる第二子（クリスティンとの間）のために専業主夫になることを計画していた。しかし、自宅でも奇妙な行動は徐々にエスカレートしていった。妻が入院して苦しんでいる間、ホロウェイ氏は彼女の隣で長時間眠っており、目を覚ますと、医師に麻酔処置に反対するなどと口論したと伝えられている。

生まれたばかりの赤ちゃんに興味を示さず、夜中に一人で「ホーム・アローン」を繰り返し見たり、一日中目を覆うようにビーニー帽をかぶって家の中を歩き回ったりするなど、明らかに異常な行動を頻繁に示した。クリスティンは夫の状態にますます不安を募らせ、複数の病院に連れ込んだ。これらの必死の努力にもかかわらず、リー自身は無表情で、「治るよ」と繰り返すだけで、次第に会話も意味をなさなくなっていった。周囲は当初、心臓手術の後遺症、燃え尽き症候群、うつ病などを疑っていた。

そして2017年3月、専門の神経科医による検査の結果、信じがたい発見があった：リーの脳の萎縮である。MRI画像で見られたホロウェイ氏の脳は、年齢に見合わない萎縮を示しており、医師は家族に「何らかの神経変性疾患の可能性が高い」と告げた。カリフォルニア大学サンフランシスコ校（UCSF）記憶・加齢センターに紹介され、さらに詳細な検査と面談が行われ、医療チームは彼に「行動型前頭側頭型認知症（bvFTD）」と診断した。妻クリスティン、両親、弟は、わずか36歳での早期発症型認知症という衝撃的なニュースに打ちのめされた。

アルツハイマー病とは異なり、前頭側頭型認知症は記憶障害よりも性格や行動の変化がより顕著に現れる病気であり、50代や60代で発症することが多い。根本的な治療法はなく、症状はさらに進行し、最終的には会話ができなくなり、歩行が困難になり、嚥下機能を失い、感染症や事故によって最終的に生命を脅かすことになると医師は説明した。画面に映し出されたリーの脳の断面図、本来あるべき前頭葉の灰白質が黒い崩壊に置き換わっている箇所を見た時、その場にいた家族は言葉を失ったと言われている。

この「死刑宣告」に等しい診断を、ホロウェイ氏だけは冷静に受け入れたと報じられている。家族が泣いている間、彼はまるで他人の問題であるかのように、担当医の結婚指輪を褒めるなど、振る舞った。その姿は、もはや家族が知る人物ではなく、病気によって作られた別人の痛ましい証拠であった。

診断後、クリスティンはできるだけ多くの時間を夫と過ごすために仕事を辞めたw。しかし、病気の進行は容赦なく、2017年夏までにはホロウェイ氏の判断力はさらに低下し、家族だけで彼を見守ることは不可能になった。夜中に大音量でミュージックビデオを再生したり、一晩中家の中を歩き回ったりする行動を制御できなくなった。

話し言葉も徐々に失われ、2018年頃には、「Cloudflareで出会った」「ローマで婚約した」「マウイで結婚式を挙げた」といった人生の出来事を機械的に繰り返す状態になり、発する言葉は次第に意味をなさない数字や文字の羅列へと変わっていった。

2019年までには、意味のある会話はついに不可能になり、感情表現も失われ、電話一本かけることもできない状態になった。かつて愛情深く抱きしめて「ママ、愛してる」と言ってくれた息子の面影を探し、母親のキャシーは涙ながらに「もう二度と息子からその言葉を聞くことはできないでしょう」と語った。

米国メディアの反応

米国のメディアも、リーの劇的な人生、技術的功績、そして突然彼を襲った悲劇に大きな関心を示した。2020年、米国版Wired誌に「The Devastating Decline of a Brilliant Young Coder（若き天才コーダーの壊滅的な衰退）」と題された特集記事が掲載され、Cloudflare内で「天才」として技術基盤を築いたホロウェイ氏が、理由が誰にも分からないまま、なぜ次第に無気力で予測不能な行動を見せるようになったのか、その過程が詳細に報じられた。

Wiredのシニアエディターであるサンドラ・アップソンは、「リーの性格は数十年間一貫していた――その日まで」と書き、彼に起こった性格変容、家族が原因究明に苦しんだ年月、そしてFTDという病気が彼と周囲の人々の人生をいかに翻弄したかを鮮やかに描写した。

この特集は大きな反響を呼び、リーの名前はテクノロジー業界の外でも広く知られるようになった。また、同記事を通じてFTDという病気自体の認知度も高まり、「現役で働く現役世代に起こりうる認知症」は多くの読者に驚きをもって受け止められた。

一方で、リーが築き上げた技術的貢献に対する称賛と感謝の声も様々な方面から寄せられた。Cloudflareは2019年に新規株式公開（IPO）を果たした。公開されたIPO目論見書の中で、共同創業者であるマシューとミシェルは、「第三の共同創業者であるリー・ホロウェイは、我々のプラットフォームを設計し、初期の技術チームを率いた天才であった」とし、「彼の技術的な意思決定と彼が育成したエンジニアリングチームが、我々の現在のビジネスの基盤である」と明記した。社内でのIPO準備のコードネームを決定する際には、彼の貢献に敬意を表して「Project Holloway」と名付けられた。

さらに、テック系ニュースサイトTechCrunchも、IPOの際に「Cloudflareには第三の共同創業者がいる」という見出しで彼を紹介し、「神経疾患FTDの症状により2016年に退任したリー・ホロウェイは、同社を今日の姿にした立役者であった」と報じた。このように、メディアは彼の功績と病との闘いを広く伝え、多くの読者から「感動した」「この天才プログラマーの悲劇に胸が痛む」といったコメントが寄せられた。

リーと彼の家族も、この病と闘うコミュニティへの貢献を始めた。2019年、妻のクリスティンとリーの両親は、FTD支援組織であるAFTD（Association for Frontotemporal Degeneration）内に「Lee Holloway氏を称えるための支援と希望のためのホロウェイ基金」を設立し、寄付金の50%を患者とその家族への支援プログラムに、残りの50%をFTD研究に充てることを決定した。

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AFTDの理事も務めるクリスティン・ホロウェイ

この基金からの支援の呼びかけや、クリスティン自身のAFTD理事としての積極的な活動もあって、リーのケースはFTDへの理解を深めるための象徴的な事例として、様々なメディアや専門会議で取り上げられている。2020年からは、彼にちなんで名付けられたFTD研究者による年次会議「Holloway Summit」が開催され、原因究明や治療法開発について議論されている。これらの社会的な動きは、彼の個人的な歴史が単なる悲劇として紹介されるだけでなく、将来の患者を救う希望につながることを確実なものにしている。

この記事の公開から1年後、リー・ホロウェイ氏の名前はAI時代において新たな形で脚光を浴びている。

その象徴が、Cloudflareによって展開されている新しいAIアシスタント「Agent Lee」である。この機能は、自然言語で指示を入力するだけで、複雑なインフラ構成やトラブルシューティングを自動化できる。この名前は、同社の堅牢なシステム基盤を構築した天才エンジニアであるリーへの深い敬意を込めて選ばれた。

興味深いのは、この最新AIを世界中で動かしている基盤が、彼自身が設計した「Cell-based architecture」であり、そこから派生した「Workers」技術であることだ。「失敗は避けられない」という彼の哲学から生まれたシンプルで柔軟なインフラは、AIプラットフォームの基盤として生き続けている。
（追記 2026年10月7日）

後編へ続く

後編では、これらの技術についても解説します。
Cloudflareにおけるリー・ホロウェイ氏の技術的功績

1. Anycastネットワークの実装と徹底的な最適化
2. 「Cellアーキテクチャ」の設計
3. パフォーマンス＋セキュリティのための統合基盤
4. コード品質とシステム構築能力

参考文献：
Wired
AFTD
TechCrunch
Longreads
Cloudflareblog